2008年8月13日，巴塞罗那俱乐部宣布，梅西将从球队的前任号码19号转变成10号，这是巴萨传奇球星罗纳尔迪尼奥曾经拥有的号码。这也是梅西第一次穿上10号球衣出战比赛。而这场比赛，正是切尔西对阵巴萨的欧冠半决赛第一回合比赛。
比赛在斯坦福桥球场进行，切尔西在上半场的防守非常出色，巴萨难以找到破门的机会。而切尔西则在第9分钟由德罗巴打入一球，取得领先。下半场，巴萨加强了攻势，梅西也开始在场上发挥出自己的能力。但是切尔西的防守依然非常顽强，巴萨在场上的射门次数远远超过了切尔西，但都没有打入球门。最终，切尔西在主场以1-0击败了巴萨。
梅西在这场比赛中表现出色，虽然没有进球，但是他在场上的表现仍然让人印象深刻。在比赛的第二十分钟，梅西左路带球突破后传中，巴萨队长普约尔头球攻门被门将切赫神勇扑出。在比赛的后半段，梅西开始频繁地拿球突破，但是都被切尔西的防守球员成功地阻止了。虽然比赛失败，但是梅西的表现仍然让人看到了他未来的巨大潜力。